O ano seguinte foi marcado pelo fator tempo, assim como em 1983, choveu quase a noite toda, e o que se viu, foram escolas do calibre de Nenê de Vila Matilde, passar um dos piores momentos da sua história, com problemas de bastidores: o carnavalesco Antônio Carlos brigou com componentes da escola dias antes do desfile e na hora de levar os carros alegóricos para a Av. Tiradentes, os Matildenses encontram duas carretas impedindo a saída das alegorias de seu próprio barracão; como resultado a escola fica em 8º lugar a 1 ponto do rebaixamento. Outros fatos marcantes foram o desfile plano da escola Pérola Negra, a chegada da Gaviões da Fiel e o primeiro empate da era moderna do nosso carnaval. Mostrando uma grandiosidade nas escolas de calibre como Rosas de Ouro, Unidos do Peruche e Vai-Vai, agremiações que trouxeram alegorias gigantescas e bem feitas, brigaram ponto a ponto… O Camisa Verde e Branco que corria por fora acabou empatada com a escola de Eduardo Basílio e as duas levaram o título.
Para 1991, ficou reservada a estreia do Sambódromo do Anhembi, construído as pressas pela Prefeita Luiza Erundina, mal iluminado, e com algumas arquibancadas tubulares e de madeira, a pista era menor com cerca de 521m, e mais larga em relação a passarela antiga, fica estipulado o fim de 1h20min de desfile, e passa a ser em 1h10min. Outra mudança foi o fim do quesito Letra do Samba, que assim juntava-se com melodia e se tornava Samba-Enredo. A estréia ficou por conta da Passo de Ouro, que em 1997 se fundiu com a X-9 Paulistana, mais 1991, foi marcado mais uma vez pelo salto em qualidade das escolas, talvez a maior evolução daquela noite ficou claro no desfile de Nenê de Vila Matilde com Tito Arantes de carnavalesco, e pela Leandro de Itaquera com Pedrinho Pinotti, ambas escolas da Zona Leste vieram com alegorias grandes e bem acabadas, mais o azar ficou por conta da escola da Vila Matilde que pegou um verdadeiro "pé d'água", que prejudicou muito o desfile, e o mais interessante e que a chuva parou no fim do desfile da escola. Já a Leandro teve sua melhor colocação no grupo especial até hoje, um 4º lugar. As favoritas da noite eram Vai-Vai, Rosas de Ouro que trazia o enredo "De Piloto de Fogão, a Chefe da Nação", homenageando as mulheres e a escola Camisa Verde e Branco que trazia o tema "Combustível da Ilusão", alusão a Cerveja, correndo por fora veio a escola Leandro de Itaquera, mostrando um crescimento muito rápido. O resultado foi um empate entra Camisa e Rosas novamente.
Para 1992 fica abolido o sistema de sorteio por qualificação , a azarada foi a Rosas de Ouro, que ainda teve que pegar a arquibancada fria, mais não foi bem isso que vimos ao longo do desfile. Na maior homenagem que a nossa cidade recebeu no carnaval a Rosas tira Tito Arantes da Nenê, e com o enredo Non Dvcor Dvco - Qual é a Minha Cara? a escola canta um dos sambas mais lindos de toda história de nosso carnaval e de remate, emociona toda passarela, com uma evolução perfeita e excelente conjunto de fantasias, a escola fica com um merecido campeonato, apesar de ter problemas nas notas. Escolas como Camisa Verde e Branco e Nenê de Vila Matilde, reclamaram muito esse título, a ponto de Seo Nenê rasgar notas, e o Camisa ir a justiça.
Em 1993 houve várias mudanças em relação a estrutura do Sambódromo, começa as obras nas arquibancadas A, os setores C,D e E passam por reformas, e trocado os refletores,e a pista fica mais iluminada. Chegadas do acesso vem Imperador do Ipiranga, que não participava desde 1988 e Acadêmicos do Tucuruvi, não houve rebaixamento em 1992 graças aos problemas com as notas, a LIGA decide manter Colorado do Brás e Barroca Zona Sul. As trocas foram a saída de Osvaldinho na Nenê, para o cargo de carnavalesco chega Renato, a Gaviões da Fiel conta com Raul Diniz, Pedrinho Pinotti sai do Leandro de Itaquera e vai para o Colorado do Brás. No microfone aparece Serginho K.T na Imperador, Djalma Pires no Tucuruvi, Armando da Mangueira, Márcia Ynaiá e Dom Marcos no Nenê. O Barroca traz um grupo de pagode para o microfone o Arte Final. Sendo assim o ano fica marcado por vários fatos, o primeiro acontece no Imperador, com uma série de problemas no transporte dos carros até o Anhembi, muitas alegorias desfilam com problemas, a escola que deveria vir com 10 alegorias vem com 6. O Mocidade Alegre, que traz um argentino para o cargo de carnavalesco, cantando sobre o Líbano, também tem problemas, como resultado a escola tenta afastar as grades que marcam o tamanho certo da avenida, causando briga entre os diretores de harmonia da escola com outros diretores das diversas escolas. Mais com um samba muito bonito e de melodia perfeita a escola perde o título graças a uma punição. A Gaviões da Fiel, mostra pela primeira vez sinais de sua grandeza, com uma comissão extremamente luxuosa, e com alegorias bem acabadas, contando a história da chave ao longo dos tempos, a escola perde também por detalhes. Camisa Verde, Rosas e Vai-Vai novamente apontam como favoritas. Como resultado um empate entre Vai-Vai e Camisa, rivais no passado, cantam juntos no estacionamento do Anhembi.
Em 1994, ficará marcado para sempre no nosso samba, por inúmeros fatores, o primeiro foi a saída de Thobias da Vai-Vai. Desde 1986 no microfone da escola, ele briga com diretores e fica sem cargo para 1994. A chuva torrencial que caiu no Anhembi, causando infinitos problemas a todas agremiações, e a indefinição dos pontos, mais de 70% das escolas tiveram descontos. E também contamos com JURADOS VIP, Ronaldo Ésper, Pedro de Lara entre outros, avaliam nosso desfile. De tão confuso sobem para este ano duas estreantes Unidos de São Miguel e Primeira da Aclimação, uma traz Gogó do Gato no microfone e Mestre Lagrila no comando da bateria, e a outra traz um conhecido das Eliminatórias mais desconhecido do público geral até então Lello Garoto.
No começar dos desfiles chega a Unidos de São Miguel, uma escola enorme da Zona Leste mas que nunca havia conseguido desfilar com as maiores da cidade, com um belo samba e fantasias com um relativo luxo, faz uma boa estreia. A Primeira da Aclimação, cantando o Vinho faz um dos piores desfiles que o Anhembi já viu, com alegorias extremamente ruins, mal feitas, e fantasias terríveis, a escola contou somente com a garra, a bateria teve vários erros a ponto de no fim do desfile o presidente vir as lágrimas. A terceira a desfilar é Unidos do Peruche, com um enredo que contava a história da visita de Xangô ao Reino de Oyó, a escola sofre com um verdadeiro dilúvio, perde vários carros ao longo da passarela, praticamente começa a se desintegrar pela avenida, estoura o tempo e perde 14 pontos, causando a indignação do presidente Osmar. Mocidade Alegre, traz para a avenida o apelo pela junção dos povos latinos americanos, mais uma que conta com infinitos problemas, carros deixados na concentração e muitos problemas de harmonia. Chega talvez uma das mais prejudicadas naquele ano, a Leandro de Itaquera, fazendo um desfile de raça, canta o Tietê, passa inteira na avenida, sem problema algum, com belas fantasias e uma primorosa apresentação de Eliana de Lima, mais graças ao pouco entendimento dos jurados vip, que tinham tendência a ajudar as escolas mais tradicionais, a Leandro nem se quer brigou pelo título, merecendo ao menos um 3º lugar a escola fica em 5º muito distante da 4ª Mocidade Alegre.
Tentando re-editar a apresentação de 1993, onde fez uma apresentação maravilhosa alcançando uma vaga no desfile das campeãs, a Acadêmicos do Tucuruvi, vem com o enredo falando das Calçadas da Lapa, integrantes vem segurando ás letras à frente da escola no lugar do abre-alas que quebrou momentos antes de entrar na pista, com uma evolução completamente estranha, onde os integrantes não ocupavam toda a avenida, a escola praticamente faz um dos piores desfiles de toda história da era Anhembi, com apenas 2 carros desfilando (onde o previsto eram 7). A próxima era a Rosas de Ouro, cantando um samba em homenagem a cantora Angela Maria intitulado "Sapoti", o desfile foi marcado pelas alegorias incompletas, muito integrante desfilando sem fantasia completa, a troca de ordem das alas, dois carros quebrados, leva o título sem merecer, contou com a sorte das notas 10 dadas pelos "Jurados Vip". A Camisa Verde e Branco, traz o enredo falando sobre o sonho do povo em ser sempre jovem, mais uma escola que conta com alegorias quebradas, e muitas falhas gerais, fica num 3º lugar muito contestado. A polêmica maior fica por conta da Vai-Vai, com alegorias se desfazendo pela pista, erros graves de Agnaldo Amaral, atravessadas da bateria, a escola canta Inã-Gbé, perde 17 pontos por estouro de tempo, apresentar riscos ao público com a comissão de frente soltando chamas (tentando né, graças a chuva não foi possível) a escola é claramente beneficiada por uma jogada momentos antes da apuração ao ver a Barroca sendo punida com 2 pontos, e se salvando de um rebaixamento por 0,5 ponto. A 10º a ir para a pista é a Nenê de Vila Matilde, a escola leva uma relativa sorte, por pegar apenas uma garoa durante o desfile, outro fator sorte foi a de vir sem plumas, mais toda em acetato, o que ajudou no fator chuva , a única falha foi não ter apresentado o enredo no tempo certo, perdendo 2 pontos. Chega num sexto lugar muito contestado, prejudicada também pelos "Jurados Vip". A 11ª a ir para a pista é a Barroca Zona Sul, contando com um céu azul, após uma noite de chuva a escola tem um revés triste, a Porta Bandeira 1 desfila sem pavilhão, com um conjunto muito simples, mereceria o rebaixamento em causas normais, mais foi claramente prejudicada por uma jogada de bastidores, onde foi punida por 2 pontos por um dos merendeiros estar sem a camisa de identificação da escola. Rebaixamento até hoje muito contestado no mundo do samba Por último fechando a noite vem Gaviões da Fiel com o dia plenamente claro, a escola conta a história do Fumo ao longo dos tempos, traz um conjunto lindo, belas fantasias e harmonia impecável, foi prejudicada por um jurado que deu nota 6 em harmonia e nota 7 em bateria, tirando a expectativa de título. Até hoje integrantes protestam muito e dizem que os verdadeiros campeões de 94 foram eles! A lição que se tirou de 94 foi grande, a primeira foi a construção de alegorias, que deixaram de ser construídas somente sobre os eixos, começou a se usar chassis para a estrutura. A 2ª foi o uso de materiais melhores e mais resistentes a água. A partir de 94, as punições começaram a ser pequenas, e foi revisto todo regulamento.
Em 1995, a Gaviões da Fiel Torcida ganha seu primeiro título com um dos sambas enredo com reconhecimento "Coisa boa é pra sempre" que falava sobre a infância. A Gaviões da Fiel emocionou o Brasil todo com o samba e o desfile, que é tido como um dos maiores da história do carnaval de São Paulo. Outra escola que emocionou a avenida foi a Nenê de Vila Matilde, que vinha mordida dos últimos anos, e cantou "Eu Te Amo", levando o Anhembi ao delírio no amanhecer. O problema é que a escola entrou com muito tempo de atraso, pois a Liga disse ter tocado o alarme avisando que o desfile da escola havia começado, mas que os componentes não ouviram porque a bateria estava tocando alto demais. Ao permanecer por cerca de metade do tempo hábil de desfile esperando para entrar na avenida, a Nenê perdeu muito tempo, mas conseguiu terminar o desfile no tempo correto. A escola foi prejudicada pela correria e terminou só com um 6º lugar, mas com certeza brigaria com a Gaviões da Fiel pelo título daquele ano. Outro fato importante foi o surgimento de uma novata, X-9 Paulistana, que anos depois entraria para o grupo das grandes.
Em 1996, a Vai-Vai ganhava mais um título com "A rainha, a noite transforma", falando sobre a rainha da noite - Lilian Gonçalves. O título deste ano foi incontestável com uma grande apresentação da Escola da Bela Vista. O outro fato importante do ano foi a queda do Camisa Verde e Branco, que assustou o mundo do samba, a escola teve problemas dentro e fora da avenida, e acabou sendo rebaixada juntamente com a Pérola Negra que veio com o enredo ”Navegar é preciso”. O destaque cômico foi para a Nenê, que tinha planos ambiciosos de entrar com a maior águia no abre-alas de todos os seus carnavais, mas as asas da ave (de 6 metros cada uma) não passaram pelo 1º arco do sambódromo , e a águia entrou na avenida sem asas.
1997 foi o ano da novata antes citada, estando só desde 95 no Grupo Especial a X-9 Paulistana, com "Amazônia, a dama do universo" ganhou seu primeiro título, título para alguns merecido e para outros contestável, pois aquele ano foi um ano de grandes desfiles por parte de duas das mais tradicionais escolas de São Paulo, Nenê e Vai-Vai. A escola da Zona Leste trouxe para a avenida "Narciso Negro" que é tido como um hino para os negros da cidade de São Paulo, e um dos grandes sambas da escola, mas ficou com o terceiro lugar. Falando sobre Minas Gerais e a Inconfidência Mineira, a Vai-Vai também sacudiu a avenida, e abocanhou um vice-campeonato.
O carnaval de 98 teve como grande vencedora a Vai-Vai, com "Banzai Vai-Vai", relativo aos 90 anos da Imigração Japonesa para o Brasil. É tido com o maior desfile da história da escola até o momento. O Camisa naquele ano voltava ao grupo das grandes, e falando sobre a Fotografia chegou ao 3º lugar, mostrando a força da escola da Barra Funda. A Mocidade Alegre veio com o enredo "Essas Maravilhosas Mulheres Ousadas" e um desfile ousado chegou ao 4º lugar. Já a Nenê mordida de 97, fez uma homenagem a Estação Primeira de Mangueira, a grande rival de sua madrinha Portela, no Rio de Janeiro. Com direito a bateria de um surdo só e velha-guarda da verde e rosa, a escola chegou ao vice-campeonato.
O carnaval de 99 foi o maior até então. Mas, no geral duas escolas se destacaram, Vai-Vai e Nenê novamente. A escola da Bela Vista cantou "Nostradamus" e com um desfile de forte impacto visual, conhecido como "o desfile das caveiras", a escola chegou ao título. A Nenê arrastou a arquibancada falando sobre seus 50 anos, e saiu como grande favorita, liderou a apuração, mas perdeu no quesito alegoria por causa de uma escultura quebrada. A surpresa ficou por conta da Gaviões da Fiel, que acabou dividindo o título com a Saracura, e sobrou para a Nenê a terceira colocação.
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